El primer registro de habitantes del “Water Island” eran los Tainos o los indios Arawakos, alrededor del año 1400.  Cuatro campamentos han sido descubiertos en la isla.  Ningunos de estos sitios eran grandes.  Las vasijas, las herramientas y los restos humanos indican su presencia.

En los días de los piratas, “Water Island” fue utilizada por estos como lugar de anclaje y para buscar agua fresca.  “Water Island” obtiene su nombre por los numerosos pozos de agua fresca encontrados allí.  Los piratas y otros marineros llenaban sus abastecimientos de agua en estos pozos.

Durante los años de la colonización europea, la isla fue utilizada para la ganadería.  El ganado le pertenecía a el Danish West Indian Company y se utilizaba para alimentar a los colonos.  Éste era alrededor de 1672.

La historia de la propiedad de la isla es muy interesante.  Era poco común encontrar a dueños no-blancos de plantaciones durante los años de la colonización europea, sin embargo, varias personas de color fueron dueños de la isla.  Se cree que esto fue tolerado debido a las condiciones adversas de las características topográficas de la isla, tierra árida y la localización marginal.

Evidencia de ocupación humana después de la colonización datan de el 1710.  Se dice que un fabricante de velas para barcos llamado Guillermo Breitz vivió con su familia en “Water Island”.  Al momento de la muerte de Breitz, la propiedad cambió a manos de Albert de Ruyter.  Ruyter fue dueño hasta su muerte en 1719.

Expedientes daneses sobre la propiedad de la isla existen  a partir del 1769 a 1914.

En Jean 1769, Renaud, mulato libre, fue dueño de la isla.  Renaud junto con dieciocho esclavos trabajó la tierra de la isla.  Los expedientes demuestran que él era uno de dos plantadores de color libres en las Islas Vírgenes en aquella época.  En 1793 otros hombres libres de color, Peter Tamaryn asumió el control de la isla a través de Renaud. Peter Tamaryn dirigió el grupo “Free Negro Corps” formado por los daneses para seguir esclavos fugitivos.

Jean Regis Pourier, otro hombre libre de color, formó otra plantación en 1799.  Por 60 años dos dueños de la plantación operaron “Water Island” independientemente.  Las propiedades cambiaron de manos muchas veces.  Las dos plantaciones fueron unidas bajo la propiedad común de Joseph Daniel en el año 1860.

Los expedientes del siglo 18 muestran que el “Water Island” fue utilizada para los animales y la producción del algodón.  Entre los años 1801 y 1821 la población de “Water Island” aumentó, alcanzando un pico en 1815 con 111 personas que vivían allí. La población disminuyó lentamente en los años siguientes.  Después de la emancipación en 1848, se cree que los cuartos de esclavos fueron abandonados.

Los herederos de Joseph Daniel vendieron a “Water Island” a la  Danish East Asiatic Company por $21,000 en 1905.  En 1917, el gobierno de Estados Unidos compró las Islas Vírgenes de Dinamarca, aunque “Water Island” continuó siendo poseída por el East Asiatic Company hasta 1944, cuando los E.E.U.U. lo adquirieron por $10,000.

Para 1940, el gobierno de los E.E.U.U. estableció una instalación de la defensa llamada Fuerte Segarra.  La fortaleza incluyó cuarteles, emplazamientos de arma, torres de vigilancia y emplazamientos de arma subterráneos.  También fueron establecidos los muelles, los caminos, el agua, los alcantarillados y los sistemas de energía.  La fortaleza iba a ser utilizada para proteger otras instalaciones militares en las islas vecinas.  La construcción llegó a un alto cuando la Segunda Guerra Mundial terminó.  La División de Químicos del ejército utilizó las secciones de la isla por varios años como argumentos de prueba para los gases venenosos.

En 1950 la isla fue dada al Departamento del Interior que la arrendó a un desarrollador privado llamado Walter Phillips.  El alquiler anual era $3,000 dólares.  La renta era por 20 años y el desarrollador construyó un hotel y hogares en “Water Island”.  La renta fue renovada en 1972 por otros 20 años.  Walter Phillips vendió la renta principal para “Water Island” en diciembre de 1965 al club del hotel y de la playa de “Water Island” bajo propiedad de Edward McArdle.  McArdle amplió el hotel, y construyó/vendió algunas villas privadas.  En 1989 el huracán Hugo dañó seriamente el hotel, y posteriormente se cerró.  La renta culminó tres años después del huracán, el 31 de diciembre 1992.

La decisión fue tomada para transferir la propiedad de “Water Island”, del gobierno federal al gobierno de las Islas Virgenes.  “Water Island” fue transferida al gobierno territorial el 12 de diciembre de 1996.

Se permitió a los residentes de “Water Island” comprar la tierra y los hogares que ocupaban.  “Water Island” existe hoy como una isla algo privada para sus residentes.  Hay muchos planes para desarrollar instalaciones comerciales pequeñas.  Por ahora sigue no-comercializada.  La isla es cuidada con amor por los residentes que lo llaman hogar y por cierta ayuda del gobierno de las Islas Vírgenes.