La evidencia arqueológica sugiere que los indios habitaron San Juan (St. John) desde 770 A.C. La evidencia de que los indios Taino o Arawakos habitaran la isla data de los años 100 D.C. Sin embargo, no había establecimientos duraderos en San Juan hasta los 1720. Atraídos por la posibilidad de cultivar la caña de azúcar para el beneficio económico, varios países europeos se apoderaron de la pequeña isla puesta. Los Británicos y los daneses fueron los dos países que 'lucharon' por la propiedad de la isla, aunque otros países europeos también pusieron sus banderas en la isla y la proclamaron para su pátria.

Los Británicos habían demandado San Juan cuando el gobierno danés tomó la posesión en 1684. Aunque los Británicos no tenían ningún establecimiento en el San Juan, residentes en Tórtola consideraban la isla ser suya. Pidieron al primer partido de los daneses que intentaron establecerse en San Juan que se fueran de la isla. Los dos países disputaron la propiedad por algún tiempo.

En el 25 de marzo de 1718 un grupo de plantaciones daneses de Santo Tómas levantó su bandera en el primer establecimiento permanente en el estado Carolina en la bahía Coral. Se dice que el grupo se componía de 20 colonizadores. La bahía Coral no era el área más adecuada para plantar sino que tenía un puerto natural excelente. En este tiempo la colonia danés en Santo Tómas estaba establecida y los plantadores daneses y holandeses estaban excitados por las expectativas de establecer plantaciones en San Juan. Los Británicos continuaron sus intentos de alcanzar a los daneses en el San Juan, no obstante en 1762, para mantener buenas relaciones con los daneses, finalmente abandonaron sus demandas.

La expansión sucedió rápidamente. En 15 años aproximadamente, 109 plantaciones de caña de azúcar  y algodón cubrían  casi completamente a San Juan. El número creciente de plantaciones creó una necesidad del trabajo barato. La vida en la plantación era trabajo duro. El terreno montañoso de San Juan significaba que se debían despejar el terreno. El suelo se volvió fino cuando ese eliminaron los árboles. Esto hizo necesario que se  agregaran cenizas y estiércol al suelo para mantener su fertilidad. La caña de azúcar madura en tallos altos, y los tallos se deben procesar rápidamente. Todas estas tareas tuvieron que ser hechas bajo el sol. Los europeos no estaban acostumbrados al caluroso clima en el Caribe ni era provechoso emplear a trabajadores. Para lograr una ganancia económica la mejor solución fue traer esclavos africanos.

En 1733 los esclavos en San Juan se rebelaron contra sus dueños. Los acontecimientos que condujeron a la rebelión incluyeron la llegada de un grupo de la élite de las tribus africanas que preferían la muerte a la vida como esclavos. Un verano de desastres naturales; incluyendo una sequía, dos huracanes, una plaga de insectos y la posibilidad de una hambruna, hicieron la vida muy difícil en las plantaciones de San Juan. En septiembre del mismo año un código de esclavitud áspero fue adoptado. Finalmente los esclavos en San Juan se unieron y en el 23 de noviembre, cerca de 14 esclavos entraron a  Fortsberg con cuchillos ocultados en paquetes de madera. Mataron a 6 de 7 hombresy asumieron el control de la fortaleza. Dispararon un cañón para señalar a los otros esclavos que la rebelión había comenzado.

La rebelión duró siete meses dejando muchos muertos tanto europeos como africanos. La población registrada a la hora de la rebelión era de1295. De ese total 1087 eran esclavos y 208 empleadores. Estas figuras no incluyen a niños debajo de los doce años o trabajadores de las plantaciones de la bahía Coral. La población verdadera por lo tanto era mayor de 1295. Durante la rebelión casi un cuarto de la población fue matada. Muchos esclavos se mataron cuando pensaron que los soldados iban a capturarlos. Las plantaciones grandes fueron destruidas. Los soldados franceses y suizos de una isla vecina le dieron fin a la rebelión.

En 1825 el gobierno danés abrió un palacio de justicia y una prisión nueva en la bahía de Cruz. La estructura fue diseñada para mejorar el tratamiento a los esclavos en San Juan, haciendo la justicia un problema del gobierno más bien que dejándola a los plantadores individuales. Este edificio ahora se conoce como la “batería” y es el único edificio del gobierno a partir del período colonial danés que permanece.

El parlamento danés alrededor de este tiempo creó un plan de 12 años donde la esclavitud sería disuelta lentamente. Muchos esclavos dijeron que no esperarían 12 años. En el 3 de julio de 1848 el gobernador, el general Peter von Scholten abandonó el plan de 12 años del parlamento y suprimió esclavitud en Indias del oeste danesas.

Con el final de la esclavitud vino la declinación de plantaciones de San Juan y la reducción dramática de la población. Entre 1850 y 1870 dicen que San Juan pudo haber perdido la mitad de su población. La plantación en el estado de Carolina se mantuvo corriendo el mayor tiempo por medio del aceite de la bahía y ganados, y la plantación de la bahía Reef continuó operaciones hasta que en 1919 fue convertida a la energía de vapor. La producción de azúcar se volvió improductiva económicamente por lo tanto los plantadores arruinados abandonaron la isla y los esclavos anteriores se mudaron sobre la tierra. Algunos compraron el terreno, a otros les fue dados como regalo de los dueños anteriores y el resto se volvieron ocupantes ilegales.

La economía principal de San Juan después de la declinación de las plantaciones fue la agrcultura de subsistencia a baja escala. La isla vio prospectos sobre la renovación de la economía del azúcar cuando en los 1870 la posibilidad de producir azúcar más barata con la remolacha fue considerada. No obstante no sucedió esto, pues en Santa Cruz y Puerto Rico se podía producir azúcar más con eficacia y por menos dinero. La isla por un cierto tiempo se dejo a los habitantes que vivieran de la tierra y del mar. Alrededor 1913 la población de San Juan se dice para haber sido cerca de 930 personas.

En 1917 los Estados Unidos compraro San Juan a Dinamarca. Por los años 30, las noticias de la isla americana hermosa se habían esparcido a los Estados Unidos y el auge del turismo en San Juan fue establecido. En 1956 Laurence Rockefeller donó la tierra al gobierno federal para establecer un parque nacional. Los 5000 acres se convirtieron en el vigésimo noveno parque nacional de la isla. La tierra fue presentada a Fred Seaton, que era la secretaria del interior, él prometió que el gobierno ' cuidaría de estos acres preciosos con sus verdes colinas y sus costas soleadas '. Otras donaciones se han hecho desde entonces y el servicio nacional del parque protege hoy algunos 7200 acres de tierra y 5600 acres de tierras subacuáticas.

Hoy en día San Juan prospera como destinación turística favorecida.